Luận văn Thạc sĩ: Tổng hợp và đánh giá hoạt tính chống ung thư của hợp chất lai chứa khung tetrahydro-β-carboline và imidazo[1,5-a]pyridine

Tổng hợp và đánh giá hoạt tính chống ung thư của hợp phần lai chứa phần tetrahydro-beta-carboline và imidazo[1,5-a]pyridine

Tác giả: Trần Tuấn Linh

Lĩnh vực: Khoa học Vật chất, Ngành Hóa hữu cơ

Nội dung tài liệu:
Luận văn này trình bày kết quả nghiên cứu về việc tổng hợp và đánh giá hoạt tính chống ung thư của các hợp phần lai mới, kết hợp hai khung cấu trúc quan trọng là Tetrahydro-beta-carboline (THẞC) và Imidazo[1,5-a]pyridine (ImPys). Các hợp chất này được tổng hợp thông qua phản ứng Pictet-Spengler, sau khi tối ưu hóa các điều kiện phản ứng. Các dẫn xuất của các hợp phần lai này đã được tổng hợp và xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ NMR. Cuối cùng, hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất này trên dòng tế bào ung thư biểu mô gan HepG2 đã được đánh giá.

Mục lục chi tiết:

MỞ ĐẦU

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN NGHIÊN CỨU

1.1. Các hợp chất khung Tetrahydro-ẞ-carboline (THBC)

1.1.1. Giới thiệu chung về ẞ-Carboline

1.1.2. Các hợp chất Tetrahydro-beta-carboline (THBC)

1.1.2.1. Hoạt tính Tetrahydro-beta-carboline

1.1.2.2. Các phương pháp tổng hợp THBC

1.2. Các hợp chất khung Imidazo[1, 5-a]pyridine (ImPys)

1.2.1. Cấu trúc của ImPys

1.2.2. Ứng dụng của các dẫn xuất ImPys

1.2.3. Các phương pháp tổng hợp ImPys

CHƯƠNG 2 : ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Hóa chất, nguyên vật liệu sử dụng

2.2. Phương pháp nghiên cứu

2.2.1. Phương pháp tổng hợp hợp chất

2.2.2. Phương pháp tinh chế và xác định cấu trúc của hợp chất nghiên cứu

2.2.3. Đánh giá hoạt tính sinh học

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1. Kết quả tổng hợp

3.1.1. Tổng hợp 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine

3.1.2. Tổng hợp 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde

3.1.3. Tổng hợp 1-(3-phenylimidazo[1, 5-a]pyridin-1-yl)-1, 2,3, 4-tetrahydro-ẞ-carboline

3.2. Xác định cấu trúc của 1-(imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1, 2,3, 4-tetrahydro-ẞ-carboline và dẫn xuất

3.2.1. Xác định cấu trúc của 1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1, 2,3, 4-tetrahydro-ẞ-carboline

3.2.2. Xác định cấu trúc của 1-(3-methylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1, 2,3, 4-tetrahydro-ẞ-carboline 33b

3.2.3. Xác định cấu trúc của 1-(3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33c

3.2.4. Xác định cấu trúc của 1-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33d

3.2.5. Xác định cấu trúc của 1-(3-(thiophen-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33e

3.2.6. Xác định cấu trúc của 6-methoxy-1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33f

3.2.7. Xác định cấu trúc của 6-methoxy-1-(3-methylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33g

3.2.8. Xác định cấu trúc của 6-methoxy -1-(3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33h

3.2.9. Xác định cấu trúc của 6-methoxy-1-(3-(4 (trifluoromethyl)phenyl) imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33i

3.2.10. Xác định cấu trúc của 6-methoxy-1-(3-(thiophen-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-ẞ-carboline 33J

3.3. Kết quả đánh giá hoạt tính gây độc tế bào

KẾT LUẬN

TÀI LIỆU THAM KHẢO