Master’s thesis of Applied Science: The Synthesis and antimicrobial activity of nitropropenyl arenes and related compounds

The Synthesis and Antimicrobial Activity of Nitropropenyl Arenes and Related Compounds

Tác giả: King H Lo

Lĩnh vực: Khoa học Ứng dụng (Applied Science)

Nội dung tài liệu:

Nghiên cứu này xem xét và điều tra hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất β-nitrostyrene và các hợp chất liên quan có nguồn gốc tổng hợp, với sự tập trung đặc biệt vào ảnh hưởng của nhóm chức fluorine. Các hợp chất β-methyl-β-nitrostyrene được flo hóa đã được điều chế và xác định nồng độ ức chế tối thiểu trong các chủng vi khuẩn Gram dương, Gram âm và nấm, cùng với độ ưa mỡ của chúng. Kết quả cho thấy 1-fluoro-4-(nitroprop-1-enyl) benzene thể hiện hoạt tính cao nhất đối với E. coli, trong khi các hợp chất ưa mỡ hơn có hiệu quả hơn đối với vi khuẩn Gram dương. Tuy nhiên, độ ưa mỡ của hợp chất không tương quan với hoạt tính kháng khuẩn, nhấn mạnh tầm quan trọng của cấu trúc trong hoạt tính kháng khuẩn đối với các vi sinh vật được nghiên cứu.

Mục lục chi tiết:

• Danh sách các sơ đồ
• Danh sách các hình vẽ
• Danh sách các bảng
• Mục lục
• Chương 1: Giới thiệu
• 1.1 Kháng cự của vi sinh vật với kháng sinh
• 1.1.1 Bối cảnh các tác nhân kháng khuẩn
• 1.1.2 Các vấn đề kháng thuốc ở vi khuẩn
• 1.1.3 Cơ chế kháng thuốc
• 1.1.4 Sự cần thiết của các tác nhân kháng khuẩn mới
• 1.1.5 Protein tyrosine phosphatase
• 1.2 Lịch sử kháng khuẩn của nitrostyrene
• 1.2.1 Các báo cáo ban đầu về hoạt tính kháng khuẩn của β-nitrostyrene
• 1.2.2 Các dẫn xuất Nitrostyrene như tác nhân kháng khuẩn
• 1.3 Fluorine như một nhóm thế
• 1.4 Fluorine trong hóa học hữu cơ
• 1.4.1 Giới thiệu fluorine vào các hợp chất dị vòng và thơm
• 1.4.2 Sự thế trifluoromethyl trong các hợp chất hữu cơ
• 1.4.3 Sự thế trifluoromethoxy trong các hợp chất hữu cơ
• 1.5 Vai trò của fluorine trong hóa học y học
• 1.6 Ý nghĩa của dự án
• 1.7 Hóa học của β-nitrostyrenes
• 1.7.1 Các tính chất hóa học của β-nitrostyrene
• 1.7.2 Bản chất của nitroalken và ứng dụng của chúng trong hóa học
• 1.7.3 Một số ứng dụng tổng hợp của nitroalken
• 1.7.4 Các phương pháp hiện đại khác để tổng hợp β-nitrostyrenes
• 1.8 Phản ứng Henry được hỗ trợ bởi vi sóng
• 1.9 Hệ số phân bố
• Chương 2: Kết quả và Thảo luận
• 2.1 Giới thiệu
• 2.2 Tổng hợp các dẫn xuất 2-nitroprop-1-enyl benzene
• 2.3 Phản ứng Henry
• 2.4 Mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính (SARs)
• 2.5 Tầm quan trọng của các công trình trước đây
• 2.6 Thí nghiệm ban đầu
• 2.6.1 Ảnh hưởng của các nhóm thế
• 2.7 Thảo luận về mối quan hệ cấu trúc – hoạt tính (SARs)
• 2.7.1 Các hợp chất thế hydroxy và methoxy
• 2.7.2 Sự thế fluorine trên vòng
• 2.7.3 Các hợp chất khác không dựa trên β-methyl-β-nitrostyrene
• 2.8 Kết quả với E. faecalis và E. coli
• 2.8.1 Kết quả với vi khuẩn Gram dương
• 2.8.2 Kết quả với Candida albicans
• 2.9 Tóm tắt kết quả SARs
• 2.9.1 Các nhóm thế trên vòng thơm
• 2.10 Ảnh hưởng của các nhóm thế khác nhau đến độ ưa mỡ
• 2.10.1 Tóm tắt các nhóm thế được thử nghiệm trên β-methyl-β-nitrostyrene
• 2.10.2 Tóm tắt kết quả nghiên cứu độ ưa mỡ
• 2.10.3 Giá trị KƉ tối ưu cho hoạt tính của các dẫn xuất β-methyl-β-nitrostyrene
• 2.11 Xu hướng với vi khuẩn Gram dương
• 2.11.1 Xu hướng với E. faecalis
• 2.11.2 Xu hướng với S. aureus
• 2.11.3 Xu hướng với B. subtilis
• 2.12 Xu hướng với Nấm
• 2.12.1 Xu hướng với C. albicans
• 2.13 Cơ chế hoạt động
• 2.14 Kết luận
• 2.15 Cấu hình E/Z của các hợp chất được thử nghiệm
• 2.16 Cơ chất cho sự hình thành nitrostyrene thông qua quy trình phản ứng Henry
• 2.17 Công việc tương lai
• 2.17.1 Các hợp chất được flo hóa
• 2.17.2 Các hợp chất kéo dài chuỗi
• 2.17.3 Các hợp chất mới cho mục đích so sánh
• 2.17.4 Các hợp chất hiện có cho mục đích so sánh
• Chương 3: Thực nghiệm
• 3.1 Phương pháp và Điều kiện chung
• 3.1.1 Hệ số phân bố Octanol-nước
• 3.1.2 Phân tích và thiết bị
• 3.2 Nguyên vật liệu
• 3.3 Nồng độ ức chế tối thiểu
• 3.4 Tổng hợp chuỗi nitroprop-1-enyl-benzene
• 3.4.1 Tổng hợp β-Nitrostyrene
• 3.4.2 Tổng hợp β-methyl-β-nitrostyrene
• 3.4.3 Tổng hợp sản phẩm thế monofluoro của β-methyl-β-nitrostyrene
• 3.4.4 Tổng hợp thế trifluoromethyl của β-nitrostyrene
• 3.4.5 Tổng hợp dẫn xuất trifluoromethoxy của β-nitrostyrene
• 3.4.6 Tổng hợp các dẫn xuất 3-nitrochromene
• 3.4.7 Tổng hợp β-ethyl-β-nitrostyrene
• 3.4.8 Tổng hợp các dẫn xuất nitro-naphthalene
• 3.4.9 Nguyên vật liệu để tổng hợp hợp chất mới
• 3.5 Cố gắng tổng hợp các hợp chất nitro khác
• 3.5.1 Hợp chất có thế fluorine trên carbon α
• 3.5.2 Các hợp chất được đề cập trong tài liệu
• 3.5.3 Cố gắng tổng hợp nguyên liệu ban đầu
• 3.5.4 Các hợp chất khác được tổng hợp bởi Giáo sư Hugh Cornell
• Tài liệu tham khảo
• Phụ lục