Xem trước tài liệu

Đang tải tài liệu...

Thông tin chi tiết tài liệu

Định dạng: PDF
Số trang: 109 trang
Dung lượng: 1 MB

Giới thiệu nội dung

Tổng Hợp 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one; 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one Từ 8-hydroxyquinoline Và Pyridine-4-carbaldehyde

Tác giả: Nguyễn Thị Minh Thư

Lĩnh vực: Hóa hữu cơ

Nội dung tài liệu:

Luận văn này trình bày về việc tổng hợp ba hợp chất hữu cơ quan trọng: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one, 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one, và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one. Quá trình tổng hợp được thực hiện dựa trên phản ứng Reimer-Tiemann để tạo 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline và các tác nhân formyl hóa, sau đó tiến hành phản ứng ngưng tụ aldol-croton hóa với xúc tác acid để tạo ra các sản phẩm mong muốn từ 8-hydroxyquinoline và pyridine-4-carbaldehyde. Nghiên cứu cũng bao gồm việc xác định các thông số vật lý, đo phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ và phân tích các phổ này để xác định cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được.

Mục lục chi tiết:

  • MỤC LỤC
  • LỜI CẢM ƠN
  • LỜI MỞ ĐẦU
  • PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ CƠ SỞ LÝ THUYẾT
  • 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHILE Ở NHÂN THƠM
  • 1.1 Khảo sát phản ứng thế electrophile vào nhân thơm [SE(Ar)]
  • 1.1.1 Đặt vấn đề
  • 1.1.2 Cơ chế chung
  • 1.1.3 Tìm hiểu “cơ chế phức ơ”
  • 1.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophin trong vòng thơm
  • 1.2.1 Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu
  • 1.2.2 Ảnh hưởng của tác nhân electrophile
  • 1.2.3 Ảnh hưởng của dung môi và xúc tác:
  • 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP FORMYL HÓA NHÂN THƠM.
  • 2.1 Formyl hóa Gattermann – Koch.
  • 2.1.1 Cơ chế phản ứng
  • 2.1.2 Phạm vi ứng dụng:
  • 2.1.3 Hạn chế:
  • 2.1.4 Những cải tiến của phương pháp:
  • 2.1.5 Điều kiện tiến hành phản ứng
  • 2.2 Phản ứng forlmyl hóa Gatterman
  • 2.2.1 Cơ chế phản ứng
  • 2.2.2 Phạm vi ứng dụng
  • 2.2.3 Hạn chế.
  • 2.2.4 Điều kiện tiến hành phản ứng
  • 2.3 Tổng hợp Vilmeier
  • 2.3.1 Cơ chế phản ứng
  • 2.3.2. Phạm vi ứng dụng.
  • 2.3.3 Hạn chế.
  • 2.3.4 Điều kiện phản ứng
  • 2.4 Phản ứng Reimer – Tiemann
  • 2.4.1 Cơ chế phản ứng
  • 2.4.2 Phạm vi ứng dụng
  • 2.4.3 Hạn chế:
  • 2.4.4 Điều kiện tiến hành phản ứng
  • 2.5 Forlmyl hóa bằng tác nhân formyl fluoride..
  • 2.5.1 Cơ chế phản ứng
  • 2.5.2 Điều kiện tiến hành
  • 2.6 Các phương pháp formyl hóa khác..
  • 2.6.1 Formyl hóa bằng chlorometylen dibenzoat và dichlorometyl ankyl ether
  • 2.6.2 Formyl hóa bằng etyloxalyl chloride
  • 2.6.3 Formyl hóa bằng formyl chloride ocime.
  • 2.6.4 Formyl hóa bằng ankyl octoformiat.
  • 2.6.5 Từ dẫn xuất cơ magie.
  • 3. PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ ANDOL – CROTON HÓA TẠO HỢP CHẤT CARBONYL α,β – KHÔNG NO
  • 3.1. Đặc điểm của nhóm carbonyl
  • 3.2. Tính acid của của nguyên tử hydro a của nhóm carbonyl.
  • 3.3. Phản ứng giữa Hạ của nhóm carbonyl và nhóm carbonyl.
  • 3.4. Phản ứng aldol hóa
  • 3.5. Phản ứng croton hóa
  • 3.6. Phản ứng Claisen-Schmidt
  • 3.7. Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng aldol – croton hóa
  • 3.9. Ảnh hưởng của nhóm thế nối với nhóm carbonyl đến khả năng phản ứng cộng aldol – croton hóa
  • PHẦN 2 : THỰC NGHIỆM – THẢO LUẬN KẾT QUẢ
  • 1. Tổng hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline ………….51
  • 2. Tổng hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2- en-1-one.
  • 3. Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop- 2-en-1-one
  • 4. Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en- 1-one..
  • 5. Biện luận phổ của 5-formyl-8-hydroxyquinoline
  • 6. Biện luận phổ 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5- yl)prop-2-en-1-one
  • 7. Biện luận phổ của 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin- 5-yl)prop-2-en-1-one.
  • 8. Biện luận phổ của 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4- yl)prop-2-en-1-one
  • KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT.
  • PHỤ LỤC
  • TÀI LIỆU THAM KHẢO