Tổng Hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one; 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one Từ 8-hydroxyquinoline và Pyridine-4-carbaldehyde

Tổng hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinoline-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one từ 8-hydroxyquinoline và pyridine-4-carbaldehyde

Tên đề tài: Tổng hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinoline-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one từ 8-hydroxyquinoline và pyridine-4-carbaldehyde

Tác giả: Nguyễn Thị Minh Thư

Lĩnh vực: Hóa Hữu Cơ

Nội dung tài liệu:

Luận văn này tập trung vào việc nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng chứa nitơ, đặc biệt là các dẫn xuất của quinolin. Các hợp chất này có hoạt tính dược liệu quý giá, được ứng dụng trong y học để phòng chống và điều trị các bệnh hiểm nghèo, như thuốc chống sốt rét, kiết lị, lao phổi, cũng như các hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn. Đặc biệt, 8-hydroxyquinoline và các dẫn xuất của nó có hoạt tính sinh học cao và được sử dụng rộng rãi trong hóa học phân tích nhờ khả năng tạo phức với ion kim loại. Nghiên cứu này nhằm tổng hợp ba hợp chất carbonyl α,β-không no: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one, 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one, và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one từ 8-hydroxyquinoline và pyridine-4-carbaldehyde thông qua phản ứng ngưng tụ aldol-croton hóa. Đồng thời, đề tài cũng đề cập đến việc xác định các thông số vật lý, đo phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ và phân tích các phổ này để đánh giá cấu trúc và tính chất của các hợp chất tổng hợp được. Phương pháp nghiên cứu bao gồm việc tổng hợp thực nghiệm tại phòng thí nghiệm, tham khảo tài liệu lý thuyết, và phân tích kết quả thu được.

Mục lục chi tiết:

• Lời cảm ơn
• Lời mở đầu
• Phần 1: Tổng quan về cơ sở lý thuyết
• 1.1 Đại cương về phản ứng thế electrophile ở nhân thơm
• 1.1.1 Đặt vấn đề
• 1.1.2 Cơ chế chung
• 1.1.3 Tìm hiểu “cơ chế phức σ”
• 1.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophin trong vòng thơm
• 1.2.1 Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu
• 1.2.2 Ảnh hưởng của tác nhân electrophile
• 1.2.3 Ảnh hưởng của dung môi và xúc tác
• Phần 2: Thực nghiệm – Thảo luận kết quả
• Tổng hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline
• Tổng hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one
• Biện luận phổ của các hợp chất tổng hợp
• Kết luận và đề xuất
• Phụ lục
• Tài liệu tham khảo