Đề tài nghiên cứu khoa học: Tổng hợp dẫn xuất pyrazole/ isoxazole curcumin từ m-hydroxybenzaldehyde

Tổng hợp Dẫn Xuất Pyrazole/Isoxazole Curcumin Từ m-Hydroxybenzaldehyde

Tác giả: Lê Thanh Huy

Lĩnh vực: Hóa học

Nội dung tài liệu:

Đề tài tập trung vào việc tổng hợp các dẫn xuất pyrazole/isoxazole curcumin từ m-hydroxybenzaldehyde. Quá trình nghiên cứu bao gồm việc tổng hợp các hợp chất này thông qua phản ứng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl của aldehyde và ketone, sau đó cho phản ứng với hydrazine hydrate, phenylhydrazine hydrochloride và hydroxylamine. Kỹ thuật sắc ký cột và sắc ký bản mỏng được áp dụng để tinh chế sản phẩm, và cấu trúc của sản phẩm được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm như ¹H, ¹³C-NMR, HSQC và MS. Đề tài cũng đề cập đến cơ chế tổng hợp và bàn luận về kết quả thu được, đồng thời làm rõ tính mới và sáng tạo trong việc sử dụng m-hydroxybenzaldehyde làm chất nền để tổng hợp các dẫn xuất curcumin. Một số dẫn xuất pyrazole curcumin đã được tổng hợp và xác định cấu trúc hóa học, tuy nhiên, hợp chất isoxazole curcumin không bền nên không thể xác định cấu trúc.

Mục lục chi tiết:

• DANH MỤC CÁC HÌNH
• DANH MỤC CÁC BẢNG
• DANH MỤC VIẾT TẮT
• THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI
• ĐẶT VẤN ĐỀ
• CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1 Tổng quan về Curcumin
• 1.1.1 Sơ lược về nghệ vàng và curcuminoid
• 1.1.2 Cấu trúc phân tử Curcumin
• 1.1.3 Hoạt tính đáng chú ý liên quan đến cấu trúc phân tử
• 1.1.3.1 Hoạt tính kháng oxy hóa
• 1.1.3.2 Hoạt tính kháng ung thư
• 1.1.3.3 Hoạt tính chống nhồi máu cơ tim
• 1.1.3.4 Hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn, kháng nấm
• 1.1.4 Pyrazole và isoxazole của curcumin
• 1.2 Tình hình nghiên cứu về các dẫn xuất curcumin
• 1.2.1 Tình hình nghiên cứu nước ngoài
• 1.2.2 Tình hình nghiên cứu trong nước
• CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1 Đối tượng nghiên cứu
• 2.2 Nguyên liệu, trang thiết bị thí nghiệm
• 2.2.1 Nguyên liệu
• 2.2.1.1 Nguyên liệu dùng trong tổng hợp
• 2.2.1.2 Nguyên liệu dùng trong kiểm nghiệm
• 2.2.2 Dụng cụ và trang thiết bị
• 2.2.2.1 Dụng cụ và trang thiết bị dùng trong tổng hợp
• 2.2.2.2 Dụng cụ và trang thiết bị dùng trong kiểm nghiệm
• 2.3 Phương pháp nghiên cứu
• 2.3.1 Tổng hợp
• 2.3.1.1 Tổng hợp (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione (HL01)
• 2.3.1.2 Tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)isoxazole (HL02)
• 2.3.1.3 Tổng hợp 3,5-bis((E)-3-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (HL03)
• 2.3.1.4 Tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (HL04)
• 2.3.2 Kiểm tra độ tinh khiết và xác định cấu trúc hóa học
• 2.3.2.1 Phương pháp sắc kí lớp mỏng
• 2.3.2.2 Phương pháp phổ
• 2.3.2.3 Phương pháp đo điểm nóng chảy
• CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 3.1 Kết quả tổng hợp dẫn xuất curcumin
• 3.1.1 Kết quả tổng hợp (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione (HL01)
• 3.1.1.1 Tính chất, độ tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.1.2 Xác định cấu trúc hóa học
• 3.1.2 Kết quả tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)isoxazole (HL02)
• 3.1.2.1 Tính chất, độ tinh khiết và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.2.2 Xác định cấu trúc hóa học
• 3.1.3 Kết quả tổng hợp 3,5-bis((E)-3-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (HL03)
• 3.1.3.1 Tính chất, độ tinh khiết và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.3.2 Xác định cấu trúc hóa học
• 3.1.4 Kết quả tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (HL04)
• 3.1.4.1 Tính chất, độ tinh khiết và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.4.2 Xác định cấu trúc hóa học
• 3.2 Cơ chế tổng hợp dẫn xuất curcumin từ chất nền m-hydroxybenzaldehyde
• 3.2.1 Cơ chế tổng hợp (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione (HL01)
• 3.2.2 Cơ chế tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)isoxazole (HL02)
• 3.2.3 Cơ chế tổng hợp 3,5-bis((E)-3-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (HL03)
• 3.2.4 Cơ chế tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (HL04)
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC