Báo cáo khoa học: Structural identification of ladderane and other membrane lipids of planctomycetes capable of anaerobic ammonium oxidation (anammox)

Structural identification of ladderane and other membrane lipids of planctomycetes capable of anaerobic ammonium oxidation (anammox)

Tác giả: Jaap S. Sinninghe Damsté, W. Irene C. Rijpstra, Jan A. J. Geenevasen, Marc Strous, Mike S. M. Jetten

Lĩnh vực: Khoa học sinh học, Hóa sinh

Nội dung tài liệu: Nghiên cứu này tập trung vào việc xác định cấu trúc của các lipid màng, đặc biệt là lipid ladderane, có trong các vi khuẩn planctomycetes có khả năng oxy hóa amoni kỵ khí (anammox). Các lipid này, bao gồm các axit béo, rượu béo, glycerol monoether, glycerol diether và các ether/ester glycerol hỗn hợp, đóng vai trò quan trọng trong chức năng sinh hóa của các vi khuẩn này, đặc biệt là trong cấu trúc của anammoxosome, nơi quá trình chuyển hóa anammox diễn ra. Nghiên cứu mô tả chi tiết các phương pháp phân tích được sử dụng, bao gồm sắc ký khí (GC), sắc ký khối phổ (MS), và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), để xác định cấu trúc và thành phần của các lipid này. Kết quả cho thấy sự hiện diện của các cấu trúc ladderane độc đáo, bao gồm cả các vòng cyclobutane được nối liền nhau, tạo nên màng tế bào có tính thấm thấp, cần thiết cho quá trình anammox.

Mục lục chi tiết:

• Keywords
• Correspondence
• Abstract
• ABBREVIATIONS
• Structural identification of ladderane and other membrane lipids of planctomycetes capable of anaerobic ammonium oxidation (anammox)
• Results
• General lipid composition of Candidatus ‘B. anammoxidans’ strain Delft
• Hydrocarbons
• Fatty acids
• Mass spectra (corrected for background) of (A) 10-methylhexadecanoic acid (4) methyl ester, (B) 9-methylhexadecanoic acid (5) methyl ester, and (C) 9,14-dimethylpentadecanoic acid (6) methyl ester.
• Mass spectra (corrected for background) of (A) [5]-ladderane FAME (7a), (B) [3]-ladderane FAME (7b), (C) [5]-ladderane alcohol (9a) as TMS ether derivative, and (D) [3]-ladderane alcohol (9b) as TMS ether derivative.
• Table 1. Major compound classes of the lipid extract of Candidatus ‘Brocadia anammoxidans’ strain Delft.
• Fig. 2. Structures of annammox bacterial lipids.
• Fig. 1. Gas chromatograms of the TLFs of (A) a 99.5% pure suspension of Candidatus ‘B. anammoxidans’ strain Delft…
• Fig. 3. Mass spectra (corrected for background) of (A) 10-methylhexadecanoic acid (4) methyl ester…
• Fig. 4. Mass spectra (corrected for background) of (A) [5]-ladderane FAME (7a)…
• Table 2. Proton and carbon NMR data of one of the thermal degradation products of the ladderane fatty acid 7a.
• Ladderane alcohols
• Mono alkyl glycerol ethers
• Fig. 5. Mass spectra (corrected for background) of the [3]-ladderane 2-alkyl glycerol monoether 11a…
• Glycerol diethers and mixed glycerol ether/esters
• Fig. 6. Partial GC traces (reflecting the isothermal part of the temperature program) of fraction CC5…
• Fig. 7. Mass spectra (corrected for background) of ladderane dialkyl glycerol diethers 13c (A) and 13f (C)…
• Lipid compositions of other planctomycete cultures
• Fig. 8. Gas chromatograms of (A) the TLF of a 99.5% pure suspension of Candidatus ‘B. anammoxidans’ strain Dokhaven…
• Discussion
• Experimental procedures
• Cultures
• Lipid analysis
• Polar lipid analysis
• TLC
• Hydrogenation
• HI/LIAIH4 treatment
• Isolation of ladderane lipids
• Preparative capillary GC (PCGC)
• NMR spectroscopy
• Acknowledgements
• References