Master’s thesis of Applied Science (Chemistry): Studies in marine natural products

Studies in Marine Natural Products

Tác giả: Priyanka Reddy

Lĩnh vực: Master of Applied Science (Chemistry)

Nội dung tài liệu:

Luận án này tập trung vào việc nghiên cứu mối quan hệ hóa phân loại của các loại tảo nâu biển ở miền Nam Australia thuộc chi Cystophora và Sargassum. Nghiên cứu này dẫn đến việc phân lập và làm sáng tỏ cấu trúc của sáu hợp chất terpenoid mới từ hai loại tảo nâu biển ở miền Nam Australia là Cystophora moniliformis và Sargassum fallax, cùng với 10 sản phẩm tự nhiên đã được báo cáo trước đó. Việc phân lập lại các hợp chất thứ cấp đã biết này đã cho phép cung cấp dữ liệu cấu trúc cập nhật và hoàn chỉnh cho 7 hợp chất trong số đó.

Các nghiên cứu hóa phân loại về Cystophora moniliformis đã dẫn đến việc phân lập hai diol terpen vòng mới, moniliforminol A (3.25) và moniliforminol B (3.26), một dẫn xuất farnesyl acetone mạch mới (3.27) và các terpenoid đã được mô tả trước đó (3.19)-(3.24). Nghiên cứu này cũng cung cấp việc xác định cấu trúc 2D NMR hoàn chỉnh đầu tiên cho các hợp chất (3.21) đến (3.24), cũng như báo cáo đầu tiên về (3.24) xuất hiện như một sản phẩm tự nhiên. Tất cả các cấu trúc đều được làm sáng tỏ bằng phân tích phổ chi tiết, với cấu hình tương đối của (3.25) và (3.26) được xác định bằng các thí nghiệm NMR nOe 1D có chọn lọc. Con đường sinh tổng hợp được đề xuất cho các hợp chất trên cũng đã được mô tả.

Điều tra hóa học về tảo nâu biển Sargassum fallax ở miền Nam Australia đã dẫn đến việc phân lập ba meroditerpenoid mới là fallahydroquinone (4.8), fallaquine (4.9) và fallachromenoic acid (4.10), cùng với các hợp chất đã được báo cáo trước đó như sargaquinone (4.1) (phân lập và xác định trong hỗn hợp với sargaquinoic acid), sargahydroquinoic acid (4.2), sargaquinoic acid (4.3) và sargachromenol (4.11). Kết quả của nghiên cứu này cho phép báo cáo lần đầu tiên việc xác định cấu trúc 2D NMR hoàn chỉnh cho sargahydroquinoic acid (4.2) và sargaquinoic acid (4.3). Tất cả các cấu trúc đều được làm sáng tỏ bằng phân tích phổ chi tiết. Sargahydroquinoic acid (4.2) và sargaquinoic acid (4.3) cho thấy hoạt tính kháng ung thư ở mức độ trung bình.

Mục lục chi tiết:

• CHAPTER 1: Introduction
• CHAPTER 2: Phytochemical Profiling of Cystophora and Sargassum species.
• CHAPTER 3: Phytochemistry of Cystophora spp.
• CHAPTER 4: Meroditerpenoids from Sargassum species.
• 5. Experimental.