Xem trước tài liệu

Đang tải tài liệu...

Thông tin chi tiết tài liệu

Định dạng: PDF
Số trang: 101 trang
Dung lượng: 2 MB

Giới thiệu nội dung

Tổng hợp và Nghiên cứu Cấu trúc Của Một Số Amide Chứa Dị Vòng Benzimidazole

Tác giả: Trần Thị Cẩm Đức

Lĩnh vực: Hóa hữu cơ

Nội dung tài liệu:

Khóa luận này tập trung vào việc tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của các dẫn xuất amide chứa dị vòng benzimidazole. Nghiên cứu này được thực hiện với mục tiêu tổng quát là tổng hợp và xác định cấu trúc các hợp chất này thông qua các phương pháp phân tích phổ, cũng như thăm dò hoạt tính kháng khuẩn của chúng. Đề tài đi sâu vào tổng hợp các hợp chất 2-methylbenzimidazole, sau đó chuyển hóa thành các dẫn xuất ester, hydrazide, rồi tiếp tục tổng hợp các hợp chất chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazole và 1,2,4-triazole. Các phương pháp phân tích cấu trúc bao gồm phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) và phổ khối lượng (MS) đã được áp dụng để xác định cấu trúc các hợp chất thu được. Bên cạnh đó, hoạt tính kháng vi sinh vật của một số hợp chất cũng đã được khảo sát.

Mục lục chi tiết:

  • MỤC LỤC
  • DANH MỤC HÌNH
  • DANH MỤC BẢNG
  • LỜI MỞ ĐẦU
    • 1. Lí do chọn đề tài
    • 2. Mục tiêu nghiên cứu
    • 3. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
    • 4. Nhiệm vụ đề tài
    • 5. Phương pháp nghiên cứu
  • CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
    • 1.1. Benzimidazole
      • 1.1.1 Đặc điểm cấu tạo
      • 1.1.2 Hiện tượng tautomer hóa ở dị vòng benzimidazole
    • 1.2. Giới thiệu chung về 2-methylbenzimidazole
      • 1.2.1. Đặc điểm cấu tạo
      • 1.2.2. Phương pháp tổng hợp 2- methylbenzimidazole
    • 1.3. Giới thiệu chung về 1,3,4-oxadiazole
      • 1.3.1. Đặc điểm cấu tạo
      • 1.3.2. Phương pháp tổng hợp dị vòng 1,3,4-oxadiazole
    • 1.4. Giới thiệu chung về 1,2,4-triazole
      • 1.4.1. Đặc điểm cấu tạo
      • 1.4.2. Phương pháp tổng hợp dị vòng1,2,4-triazole
  • CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
    • 2.1. Sơ đồ thực nghiệm
    • 2.2. Tổng hợp
      • 2.2.1. Tổng hợp 2- methylbenzimidazole (1)
      • 2.2.2. Tổng hợp ethyl 2-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetate (2)
      • 2.2.3. Tổng hợp 2-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide (3)
      • 2.2.4. Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (4)
      • 2.2.5. Tổng hợp N-aryl 2-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio} acetamide (5a-b)
      • 2.2.6. Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-4-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thiol (6)
      • 2.2.7. Tổng hợp N-aryl 2-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio}acetamide (7a-b)
    • 2.3. Xác định cấu trúc và một số tính chất vật lý
      • 2.3.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy
      • 2.3.2. Phổ hồng ngoại (IR)
      • 2.3.3. Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
      • 2.3.4. Phổ khối lượng (MS)
      • 2.3.5. Hoạt tính kháng khuẩn
  • CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
    • 3.1. Tổng hợp 2-methyl-1H-benzimidazole (1)
      • 3.1.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.1.2. Phân tích phổ hồng ngoại IR
    • 3.2. Tổng hợp ethyl 2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetate (2)
      • 3.2.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.2.2. Phân tích phổ hồng ngoại IR
    • 3.3. Tổng hợp 2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetohydrazide (3)
      • 3.3.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.3.2. Phân tích phổ
        • 3.3.2.1. Phổ hồng ngoại IR
        • 3.3.2.2. Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
    • 3.4. Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4)
      • 3.4.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.4.2. Phân tích phổ
        • 3.4.2.1. Phổ hồng ngoại IR
        • 3.4.2.2. Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
    • 3.5. Tổng hợp N-aryl 2-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetamide (5a-b)
      • 3.5.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.5.2. Phân tích phổ
        • 3.5.2.1. Phổ hồng ngoại IR
        • 3.5.2.2. Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
        • 3.5.2.3. Phổ khối lượng MS
    • 3.6. Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-4-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thiol (6)
      • 3.6.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.6.2. Phân tích phổ
        • 3.6.2.1. Phổ hồng ngoại IR
        • 3.6.2.2. Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
    • 3.7. Tổng hợp N-aryl 2-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]- 4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio}acetamide (7a-b)
      • 3.7.1. Cơ chế phản ứng
      • 3.7.2. Phân tích phổ
        • 3.7.2.1. Phổ hồng ngoại IR
        • 3.7.2.2. Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
        • 3.7.2.3. Phổ khối lượng MS
    • 3.8. Thăm dò hoạt tính sinh học
  • CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
    • 4.1. Kết luận
    • 4.2. Đề xuất
  • TÀI LIỆU THAM KHẢO